[Meser]

Pytanie do chemicznych Mirków, chodzi mi o reakcje PBr3 z alkoholem mającym grupę OH przy asymetrycznym atomie węgla. Według jednego źródła (brak dokładnego mechanizmu reakcji), wygląda to tak, jakby pękało wiązanie C-OH i Br podłączał się do węgla na zasadzie normalnej substytucji z inwersją konfiguracji. Natomiast w innych źródłach, np w podręczniku Mastalerza, jest to opisane tak, że w miejscu OH tworzy się układ C-O-P, który łatwo odchodzi i w to miejsce wchodzi Br, czyli na logikę nie pęka wiązanie C-OH i nie powinna zajść inwersja konfiguracji, tak jest np przy podłączaniu tosilanów. To jak w końcu z tym jest?
#chemia #nauka #studbaza

[W.....y]

@Meser: Czyli C-O-P a potem SN2 przy którym następuje inwersja konfiguracji.

[Meser]

@WujekMaloZly: Ok, tylko czemu tak się nie dzieje, gdy podłączymy tosylan? Pęka wiązanie w OH i łączy się on z tlenem, więc na logikę następny etap reakcji powinien być taki sam jak w reakcji z PBr3. Nie za bardzo wiem czy różnią się te dwie reakcje, skoro etap pośredni z przyłączeniem reszty do tlenu z grupy OH jest taki sam, i w jednym zachodzi inwersja, a w drugim nie, tylko zatrzymuje

[W.....y]

@Meser: No dobra czekamy na kogoś mądrzejszego.

[Meser]

@WujekMaloZly: Magia organów

[W.....y]

@Meser: Otrzymywanie tosylanów to po prostu estryfikacja więc inwersja konfiguracji nie ma jak zajść.

[Meser]

@WapniakZJury: W sumie, w reakcji z PBr3 według podręcznika też tworzą się estry, tylko "reaktywne i skłonne do podstawienia nukleofilowego przy atomie tlenu", te z tosylanami najwyraźniej takie nie są. Dzięki bardzo, to wiele wyjaśnia, wcześniej nie zauważyłem tamtej frazy.

Edit: a nie, jednak są, tylko ze nie mają z czym reagować, a te z PBr3 reagują od razu z Br-. Żeby zaszła substycja w estrach z tosynalem trzeba dodać jakiegoś

[W.....y]

@Meser: Tosylany - SnAc, bromki Sn2. Dla tosyli to w sumie niby SnAc bo jest wymiana na siarce a nie na węglu. Przy tosylanach ester jest związkiem końcowym, a przy bromku pośrednim.

[Q.....3]

@Meser: Wybacz, że o to zapytam, ale trochę ciężko uwierzyć mi w taką zbieżność: czy nie masz czasem jutro kolosa, a wykładu nie prowadzi krótko ostrzyżona kobieta?