[karbidcac2]

#chemia

Mirki, szybkie pytanie, jutro koło:

Co wyniknie z reakcji fluorowcopochodnej winylowej z amidkiem sodu ?

O konfiguracji E. No bo Z to byłby alkin, a tak ?

[K.....l]

@karbidcac2: no są 2 opcje - albo eliminacja albo substytucja nukleofilowa

[karbidcac2]

No ale to jest 3bromopent2en. Fluorowcopochodna winylowa - nie ulega na pewno reakcji substytucji. Eliminacja?

[K.....l]

@karbidcac2: H i X muszą być po dwóch róznych stronach w przypadku E2, czyli Z.

W przypadku E pewnie będzie subsytucja nukleofilowa (SN2) czyli jakaś amina powstanie.

[karbidcac2]

W sumie. Właśnie doczytałem - winylowe ulegają SN ale trudno... w takim razie chyba to.

[karbidcac2]

@Kajmel: a eliminacja dajaca produkt pent-2,3dien ?

[karbidcac2]

w sensie allen

[K.....l]

@karbidcac2: a alkeny skumulowane czasem nie są bardzo nietrwałe?

Eliminacja od czego - moze być od podstawionego alkenu czy musi być podstawiony alkan?

[karbidcac2]

nie rozumiem, jak to od czego? No eliminacja bromu i wodoru z 4tego atomu węgla. Wtedy powstalby skumulowany dien, ale jak piszesz jest nietrwały.

[K.....l]

@karbidcac2: no chodzi mi o to od czego wychodzimy czy od fluorowcopochodnej alkenu czy od fluorowcopochodnej alkanu czyli tak jakby od "zera".

[karbidcac2]

mam napisac co wyniknie z reakcji 3-bromopent-2-enu z NaNH2. Może po prostu reakcja nei zajdzie?

[K.....l]

@karbidcac2: no więc tak są możliwe 2 drogi - w stronę allenu lub alkinu. Alleny i tak ulegają izomeryzacji do alkinów więc powiedziałbym że powstaje alkin. (Reakcja do alkinu będzie uprzywilejowana energetycznie)

Sprawdziłem i faktycznie halogenki winylowe nie ulegają Sn2 ze względu na blok steryczny.

[karbidcac2]

@Kajmel: ok, dzięki za pomoc :)